Территория современного Жабинковского района заселена примерно 7-8 тысяч лет назад. В 9-10 века, когда восточнославянские племена дреговичей начали создавать первые государства-княжества, жабинковские земли вошли в состав Туровского княжества, а со второй половины 12-го века оказались под влиянием волынских князей. В 1319 году Жабинковщина была включена в состав Великого Княжества Литовского. В 1413-1519 гг. земли нынешнего района экономически и политически относились к Кобринскому княжеству. В 1520 году они вошли в Подляшское воеводство. А с 1566 года, после проведения значительной административно-территориальной реформы ВКЛ, стали частью Берестейского воеводства.
Наибольшую известность Жабинковщина приобрела как место, где находилось родовое поместье Костюшек-Сехновичских. Самый выдающийся его представитель – Тадеуш Костюшко (1745-1817 гг.) не менее десяти лет прожил в родовом имении Малые Сехновичи (Сехновичи-Давыдовщина). Ныне на месте былого имения действует Жабинковский районный историко-краеведческий музей, открывший свои двери для посетителей в мае 2011 года.
В границах Жабинковского района 17 сентября 1794 года произошла знаменитая Крупчицкая битва – самое крупное сражение времён Костюшковского национально-освободительного восстания. В память об этих событиях, определивших судьбу не только наших земель, но и многих европейских стран и народов, в деревне Чижевщина (былые Крупчицы) к 100-летию Крупчицкого сражения возведен Свято-Владимирский храм, а к 210-й годовщине битвы, в 2004 году, построена мемориальная каплица.
По условиям третьего раздела Речи Посполитой Жабинковский район вошёл в состав Российской империи. С 1801 по 1921 гг. наши земли находились в границах Гродненской губернии.
После крестьянской реформы 1861 года в границах современного Жабинковского района жили 14 тыс. человек, насчитывалось 217 населённых пунктов, работало около 60 небольших предприятий.
Уже в 19 веке начало широко использоваться удачное географическое расположение наших земель. В декабре 1846 года было открыто движение по «Варшавке» – Московско-Варшавскому шоссе, на котором возникла Петровичская почтовая станция. Ныне дорога, делящая Жабинковский район практически на половину, является главной международной автострадой страны М 1 Брест – Минск – граница Российской Федерации. Осенью 1871 года Жабинковщину пересекла Московско-Брестская железная дорога, а в ноябре 1882 года Жабинка стала одной из важнейших станций Беларуси, через которую прошла одна из веток Полесских железных дорог по направлению к Пинску. Кроме того, для обеспечения экономических и военных нужд в 1888-1905 годах через местечко было проложено шоссе Каменец – Федьковичи.
На протяжении 16-21-го веков на территории современной Жабинки существовали населённые пункты, которые со временем вошли в городскую черту. Старейшие из них – Здитово, Абрамовичи, Купино, Мыщицы, известные уже с 16-го столетия. Непосредственно населённый пункт с названием Жабинка, возникший на берегах одноименной реки, упоминается впервые в 7-й ревизской сказке (перепись населения) 1816-1817 годов. Это позволило летом 2017 года жителям города и многочисленным его гостям отпраздновать знаменательное событие – 200-летие основания Жабинки.
В 1902 году Жабинка получила статус местечка.
На рубеже 19 и 20 веков наблюдался значительный экономический рост, вместе с тем и количество населения Жабинковского района в его современных границах к 1905 году достигло более 28 тысяч человек.
Однако развитию края помешало начало Первой мировой войны. В августе 1915 года значительная часть жителей были вынуждены покинуть родину и отправиться в беженцы в Россию и Украину, местечко и окрестности были захвачены германскими, а затем – польскими войсками. С марта 1921 года Жабинка – в составе Польши, в Кобринском повете Полесского воеводства, а с 1939 года вошла в состав Белорусской ССР.
Одна из самых знаменательных дат в истории края – 15 января 1940 года, когда местечко Жабинка стало центром Жабинковского района Брестской области.
В период Великой Отечественной войны Жабинковщина являлась одним из центров сопротивления захватчикам. Уже на третий день войны, в ночь с 24 на 25 июня 1941 года, в Старосельском лесу был организован первый партизанский отряд, позднее носивший имя легендарного командира разведки, уроженца Старого Села Михаила Чернака. В местечке и районе активно действовали антифашистское сопротивление, координируемое Брестско-Жабинковским подпольным райкомом КП(б)Б и Жабинковским райкомом комсомола. Антифашистский комитет в Жабинковском районе возглавлял Алексей Данилович Дмитрук.
С первых дней оккупации новая администрация проводила массовый террор, направленный против местного мирного населения. Наиболее жестокими эпизодами деятельности ІІІ полицейского батальона, который осенью 1942 года участвовал в карательной операции «Треугольник», стали массовые расстрелы в Жабинке, Стеброво, Буснях, Житини, Ходосах, сожжение 11 сентября 1942 года деревни Дремлёво, которая не возродилась после окончания войны.
Жабинковский район был освобождён войсками І-го Белорусского фронта под командованием маршала Константина Рокоссовского в ходе наступательной Люблин-Брестской операции. Напряжённые кровопролитные бои за Жабинку и район продолжались почти четверо суток с 18 по 22 июля 1944 года. Непосредственно местечко и железнодорожная станция Жабинка были очищены от врага к исходу 21 июля. Эта дата ежегодно по традиции отмечается жителями города как День освобождения Жабинки.
Конец 40-х – начало 50-х годов прошлого века стали периодом послевоенного возрождения края, временем повсеместной коллективизации.
В апреле 1952 года Жабинке был присвоен статус городского посёлка. 8 августа 1959 года, когда по всей Беларуси активно проводилось укрупнение административно-территориальных единиц, Жабинковский район был расформирован и разделен между Брестским, Каменецким и Кобринскими районами. 30 июля 1966 года Жабинковский район восстановлен, но его территория уменьшилась. С того времени он существует в своих нынешних границах. 23 декабря 1970 года Жабинка получила статус города, а с 7 мая 2014 года – города-спутника Бреста.